第2弾　サイコロ1

第2弾は「サイコロ1」1996年10月9日、16日放送、全2夜
「粗大ゴミで家を作ろう」1996年11月6日、13日放送、全2夜
「闘痔の旅」1996年12月4日、11日放送、全2夜

「サイコロ1」はレギュラー放送最初の旅企画で東京から6つのサイコロの目それぞれに移動手段と行き先を割り当て、鈴井と大泉洋が「明治のサイコロキャラメル」 のサイコロを振り、出た目によって次の行き先を決定」「到着した先で再度サイコロを振って移動」を繰り返し、タイムリミットまでに札幌に戻る（北海道内に辿り着く）ことが出来るか挑戦する。
サイコロの目ごとの行き先はディレクターが考え、原則として公共交通機関で移動可能な場所が書き出されている。「札幌に戻る（および道内行き）」の目を出せばゴール（企画成功）とされ、「最後の選択」で道外の行き先の目を出すと時間切れ（失敗）となる。
人気企画としてシリーズ化した。

「粗大ゴミで家を作ろう」は粗大ごみを拾い、それを用いて札幌の一等地・宮の森に家（部屋）を建てる企画、中期以降は旅中心のスタイルへ転換した「どうでしょう」としては極めて異端とも言える企画である。

「闘痔の旅」は「サイコロ1」で発覚した大泉の“痔”を治すために、24時間でいろいろな温泉を回る“湯治（闘痔）”を行う」を目的としている。
大泉が運転をし鈴井が後ろに座り車内で会話をするというスタイルが確立されたり、藤村Dがリアクションで“出演”し始めたりと、後の「どうでしょう」に大きなターニングポイントとなった企画となった。

まだまだ始まったばかりの「水曜どうでしょう」で若々しい出演者と番組が見れる。

#水曜どうでしょう